Los testimonios recuerdan a Amedeo como un alumno respetuoso, dispuesto a recorrer la campiña toscana y los barrios populares de Livorno como un verdadero macchiaiolo en compañía de otros jóvenes pintores, algunos de los cuales, como Osear Ghiglia o Renato Natali, alcanzarán notable fama, si bien limitada en comparación con la que gozará Modigliani en París. Pero París, en aquella época, estaba todavía lejos.
Afínales de 1900, la enésima pleuritis se complica con tuberculosis. Tras una grave recaída en el invierno de 1901, Eugenia Garson decide llevar a su hijo de viaje al sur. Se dirigen a Nápoles, Capri, Amalfi, luego a Roma, donde Modigliani pasa el verano de 1902 copiando obras en los museos, y a Florencia. Juntos visitan iglesias, museos y galerías y el cerrado horizonte de Livorno se abre de golpe ante los ojos de Amedeo, de diecisiete años, que en sus cartas a su amigo Osear Ghiglia, en plena exaltación dannuziana, escribe que ha «cosechado… verdades sobre el arte y sobre la vida» después de haber comprendido las «bellezas de Roma», y que está en el umbral de la «agitación que precede a la alegría, a la cual sucederá la actividad vertiginosa, ininterrumpida, de la inteligencia». Y en otro lugar: «Estoy ahora lleno de gérmenes y fecundo en ellos y necesito obra», una necesidad que Modigliani ya ha comprendido que sólo puede satisfacer en contacto con la modernidad. En el principio de una era que se abre con el comienzo del nuevo siglo, el del futuro, Modigliani se da cuenta de que debe abandonar Livorno y tiene que conseguir dinero para ello.
De los gastos del viaje se hace cargo su tío Amedeo Garsin. Será él, desde ahora hasta su muerte en 1905, quien financie el alejamiento de Modigliani de Livorno, adonde el artista volvería sólo durante breves periodos, muchas veces para recobrar la salud.
Florencia estaba cerca y tenía el mérito de atraer a los jóvenes intelectuales; con su atmósfera cosmopolita, debida a sus colonias de extranjeros, sobre todo anglosajones, la ciudad permitía vivir y trabajar en un clima de antiguas y nobles tradiciones artísticas, experimentado con la búsqueda dialéctica de ideas. Las discusiones daban lugar a auténticas batallas, divisiones y recomposiciones según afiliaciones ideológicas y de gusto que inauguraron la gran época literaria de las revistas militantes, iniciada por Papini y Prezzolini con Leonardo en 1903. Además, en Florencia estaba su amigo livornés Osear Ghiglia y el anciano Fattori tenía, en una buhardilla miserable y mal caldeada, la «Escuela libre del desnudo», en la cual se inscribió Modigliani el 7 de mayo de 1902.
En su breve periodo florentino, el pintor saborearía el clima cosmopolita ante de volver a encontrarlo en París; comparte un estudio con Ghiglia y conoce a otros artistas, entre ellos Ortis de Zarate, al que vería de nuevo en la capital francesa. Se remonta probablemente a esta época el primer contacto de Modigliani con su material de elección, la piedra, en la que años después tallará sus famosas cabezas y cariátides. Una carta escrita desde Pietrasanta, «en casa de Puliti Emilio», atestigua que estaba trabajando allí, pero por desgracia no sabemos en qué. La única indicación que tenemos es que en la misiva pedía a Romiti que le enviase algunas ampliaciones fotográficas de algo más que la cabeza, naturalmente.
En marzo de 1903, Modigliani se traslada a Venecia, donde ocho antes había nacido la primera exposición internacional de arte de la ciudad. Como escribió el crítico de arte Ugo Ojetti en 1897, hasta el nacimiento de la Bienal veneciana, «el que en Italia hablaba o escribía sobre alguna empresa artística era una campana que tocaba a muerto: triste y solitario, irritaba a la mayoría del público, atareada en otros menesteres». Con la Bienal, por el contrario, Venecia se ponía a la altura de otras capitales europeas como París, Munich o Viena, donde todas las creaciones artísticas más en la vanguardia se recogían y presentaban en una única sede, muchas veces edificada expresamente.
En Venecia, Modigliani se matricula en la «Escuela libre de desnudo» del Instituto de Bellas Artes. Después de vivir algún tiempo en la calle 23 de Marzo, cerca del Café Florián y los lugares más a la moda, se ve forzado a buscar un alojamiento más modesto en la placita Centopiere, sin duda más adecuado a la vida de un estudiante sin un céntimo. Algunos meses después, Amedeo aún tenía, al parecer, «el aspecto fino y delicado de un hermoso joven de buena familia, bien vestido y sabio»; decía que estaba en la ciudad «para estudiar el estilo lleno de gracia de Giovanni Bellini, Carpaccio y algunos sieneses» del siglo XIV, y unía a la actividad académica la de un estudio frente a San Sebastiano. Esta fue la impresión que tuvo de él Ardengo Soffici, que lo conoció en agosto de 1903, al llegar a Venecia desde París como cronista de la fiesta del Redentor para la revista Plume. Hacía ya tres años que Ardengo vivía en París, el corazón palpitante del mundo de entonces. Aunque tenía veinticuatro años y estaba en sus comienzos, para el jovencísimo Amedeo el pintor, periodista e intelectual había de representar mucho más de lo que era todavía.
La impresión de Modigliani como un «muchacho de bellos rasgos y rostro gentil… vestido con parca elegancia», «de modales «graciosos», «inspirado por una gran inteligencia y serenidad», como lo describe Soffici, se corresponde con la que sin duda producía a los Ol-per cuando iba a su casa. Leone Olper y su hija Albertina se habían trasladado de Livorno a Venecia ya hacía varios años. Albertina, que entabló «una cierta amistad» con Amedeo, era amiga de Eugenia Garsin. En febrero de 1905, la madre de Amedeo escribe que «Dedo, en Venecia, ha terminado el retrato de [Leone] Olper y dice que le hará otros. Aún no sé a qué se dedicará, pero puesto que hasta ahora no he pensado más que en su salud, todavía no puedo -a pesar de la situación económica- dar importancia a su futuro trabajo».
Eugenia seguía estando preocupada, pero Modigliani, en Venecia, estaba bien y al parecer hacía en efecto retratos, si bien de esta época, por desgracia, no nos ha llegado más que un dibujo que retrata a Fabio Mauroner, concebido aún de manera bastante tradicional. Mauroner formaba parte del círculo de amigos que frecuentaba Modigliani, entre los cuales estaban también Guido Marussig, Umberto Boccioni y Guido Cadorin. Este, que tenía a la sazón catorce años, acompañaba a veces al livornés en las visitas a las iglesias, pero también a ciertas sesiones probablemente organizadas y financiadas por un «baronet napolitano, rechoncho y elegantemente vestido de paño gris, llamado Cuccolo o Croccolo» (Modigliani, 1958). El noble iba a recoger a Modigliani y Cadorin a la Academia por la tarde, al acabar las clases, y los llevaba a la Giudecca, donde, acompañados por muchachas del barrio, experimentaban con el espiritismo y el hachís, que debían conducirlos a interpretar plenamente la realidad elevando los sentidos y la imaginación, como había teorizado y llevado a la práctica cincuenta años antes Charles Baudelaire.
El mito del «poeta maldito» estaba inextricablemente ligado a París, epicentro de la cultura moderna, adonde acudían jóvenes artistas, escritores, músicos y poetas de todo el mundo y adonde a Modigliani hasta el viejo Fattori lo había encaminado años antes. París estaba en ebullición, la nueva Torre Eiffel dominaba la ciudad, «el marco de los nuevos boulevards alrededor del vivo cuerpo de la Ville (la descrita por Zola) aún no estaba terminado del todo», y la Exposición Universal que había abierto el nuevo siglo había presentado la vanguardia en materia de mecánica y ciencia. A finales de 1905, Eugenia Garsin marcha a Venecia a ver a su hijo y, junto con algunos libros, le lleva el dinero necesario para trasladarse a París.