En esa época, Modigliani trabajaba para el marchante Chéron, de la Rué de la Boétie. Se cuenta que éste encerraba al artista en un sótano para hacerle trabajar, proporcionándole una modelo y una botella de coñac. Desde luego, puede ser que se trate de una exageración, pero no deja de ser cierto que Chéron era un marchante de pocos escrúpulos, que Modigliani no despreciaba las bebidas alcohólicas y que aquéllos no fueron los momentos más tranquilos de su vida.
Monsieur Chéron representa quizá «el símbolo de una nueva manera de entender la inversión y el mercado mismo»; fue el primero que mezcló con la admiración «un cinismo nuevo que inauguraba la imagen, todavía inédita, del moderno marchante» (Cortenova, 1988). En la década de 1910 compró de todo por pocos francos, confiado en que el tiempo le daría la razón, y no se equivocó.
En esos años posaba para Modigliani la Quique, distorsión del sobrenombre «la Chica», una entrámense de Montmartre que en realidad se llamaba Elvira. Parece ser que ella y el pintor se encerraban en el estudio con lienzos, colores, alcohol y drogas, dando lugar a escenas grotescas narradas luego por todo el vecindario, como la famosa del baile alocado en traje de Adán delante del estudio del pintor.
Como otros artistas que la literatura crítica sobre las primeras décadas del siglo XX reúne bajo la denominación de «Escuela de París», entre ellos Kisling, Vlaminck, Derain y Osterling, Modigliani frecuentaba por aquel entonces la casa del oficial de policía Descaves, hermano del escritor y padre de la pianista, que compraba diez lienzos a la vez a los jóvenes artistas y también vendía a otro oficial de policía, Zamaron, que solía soltar a Modigliani y a Utrillo cuando sus frecuentes y clamorosas borracheras daban con ellos en la comisaría.
En 1914, Max Jacob presenta a Modigliani a Paul Guillaume, un joven de veintitrés años que había abierto recientemente su primera galería en la Rué Miromesnil, en la orilla derecha, en el barrio de las lujosas galerías institucionales, donde ningún otro joven marchante se hubiera arriesgado. Declarado inútil para el servicio militar, por consejo de Apollinaire había tratado de aproximarse a los artistas apoyados por Kahnweiler, como Picasso; pero se habían vuelto demasiado caros para él y por ello se había dirigido a Kisling y a Modigliani, iniciando un comercio que lo llevaría a convertirse en uno de los protagonistas del mercado artístico parisiense. Guillaume era sin duda ambicioso y obtenía buenos resultados vendiendo arte africano, pero como riguroso hombre de negocios no era muy sensible al artista mismo ni tampoco a su producción.
Tal vez fue eso lo que le hizo impulsar a Modigliani a dedicarse a la pintura en lugar de a la escultura, más difícil de vender, y siguió pagando poco por las obras del livornés, si bien sus ingresos no cesaban de crecer. El connubio entre los dos no fue de los más felices, y quizá fue un alivio para ambos cuando Léopold Zborowski se adelantó ofreciendo al pintor su primer contrato. De los tiempos en los que se ocupaba de promover a Modigliani recuerda Guillaume: «En 1914 y durante todo el año 1915 y una parte de 1916, fui el único comprador de Modigliani y no fue hasta 1917 cuando Zaborowski se ocupó de él… Por aquel entonces vivía con Beatrice Hastings; trabajaba en casa de ella o del pintor Haviland o en un estudio que yo le había alquilado en el 13 de la Rué Ravignan, o en una casita de Montmartre donde vivía con Beatrice Hasting y donde hizo mi retrato». Alude al que lleva abajo la inscripción «Novo Pilota», uno de los retratos del marchante realizados por Modigliani.
Beatrice Hastings ha entrado en la leyenda como una figura excéntrica, autoritaria y seductora. Según unos alentó a Modigliani a beber y a embriagarse; según otros, por el contrario, trató de redimirlo y de hacerle trabajar. Beatrice era bella, refinada y rica, le divertía lucir extraños sombreros a la inglesa y, según el pintor Foujita, iba por ahí con cestos llenos de patos aleteantes. Era mujer culta, poeta y periodista, que durante unos dos años fue la compañera de Modigliani, con la cual vivía en el 13 de la Rué Norvins, donde había residido largo tiempo Emile Zola.
Se habían conocido en 1914 en una lechería; a Beatrice le había parecido «feo, feroz y glotón». Sin embargo, al día siguiente estaba en la Rotonde, recién afeitado y con los Cantos de Maldoror en el bolsillo, y se había dirigido a ella, «con un gesto gracioso» invitándola a ver sus obras, y no había sabido resistírsele. Era «de una belleza regia con su traje de terciopelo beige, que de tanto lavarlo se había quedado de un tono perla, su camisa azul a cuadros, lavada todos los días, y el pañuelo anudado al desgaire»; cuarenta años después, Roger Wild, Léopold Survage y Zadkine lo recordarían también así, más elegante incluso que Max Jacob, que iba con una trompeta en la cabeza.
En esos dos años, la producción de Modigliani se hizo más serena. En 1915 había intensificado la dedicación a los retratos al óleo de amigos y conocidos y hacía muchos bocetos a lápiz. En las largas horas que pasaba en la Rotonde dibujaba por dinero los retratos de quienes se sentaban cerca. «Soy Modigliani, judío, cinco francos» por un retrato. Su innato histrionismo se manifestaba ahora al parecer en todos los aspectos de su vida; Picasso observó maliciosamente: «Se diría que Modigliani no puede emborracharse más que en la encrucijada de Montparnasse», donde sus arrebatos resultaban teatrales. Ahora era conocido y apreciado, aunque sólo fuese en el estrecho círculo de los intelectuales y los artistas, pero seguía teniendo poco dinero.
Un día, mientras estaba sentado en la Rotonde, se le acercó el escultor Jacques Lipchitz con otro lituano, un hombre solitario y difícil cuyo nombre era Chaïm Soutine. Este había legado a París hacía un par de años, espoleado por sus amigos Michel Kikoïne y Pinchus Krémégne, pintores, lituanos y judíos como él. Para sobrevivir en París había hecho de todo, había trabajado como peón y obrero y, tras alistarse al estallar la guerra en las tropas encargadas de cavar trincheras, había sido declarado inútil por motivos de salud. Tenía el estudio en el primer piso de la Ruche, pero dormía en cualquier parte. Tenía siempre el aspecto de «tránsfuga del gueto», «patético» y huraño, y al parecer no despertaba inmediata simpatía, pero con Modigliani se entendió enseguida. Se conocieron en la Rotonde en 1915 y se hicieron amigos. Después Modigliani promovería asiduamente el arte de Soutine.
A comienzos de 1916, Amedeo conoce a Léopold Zborowski. El polaco era conocido como intelectual y poeta. Se había casado con una compatriota de buena familia, una mujer de cara ovalada y pálida, «ojillos negros cerca de la base de la nariz y cuello sinuoso» (Modigliani, 1958), que se convertírá en uno de los modelos preferidos del pintor. En el verano de 1915 Zborowsky se había sentido impresionado al ver algunas obras de Amedeo expuestas en el estudio del pintor suizo Lejeune, en el 6 de la Rué Huyghens; a principios del año siguiente ofreció al artista un contrato: quince francos al día más lienzos, colores y modelos, a cambio de la exclusiva de su producción. Modigliani, cuyas obras aún no superaban el precio de doscientos francos, aceptó y se convirtió en su huésped, primero en el Sunny Hotel, en el Boulevard Port-Royal, donde pintó el primer retrato de Lunia Czechowska, la mujer del amigo de la infancia de Zborowski, después en el apartamento del 3 de la Rué Joseph Bara, donde vivían Kisling, Pascin y Per Krogh. Modigliani prefería pintar en el comedor, la pieza más grande del apartamento de los Zborowski, compuesto por dos piezas en el segundo piso, una habitación y un trastero donde se apilaban los cuadros. Entre 1916 y 1917 el livornés pintó allí numerosos retratos y una serie de desnudos.