Al propio tiempo, el artista aborda nuevas técnicas, como la pintura sobre vidrio, que experimenta con terquedad y curiosidad inventiva, tras numerosas tentativas y errores, y con la cual puede permitirse renovar la técnica misma del grabado, hasta entonces cultivada con medios tradicionales. A este tipo de práctica artística se dedica cosa de un año; se caracteriza por un predominio no tanto del color como del nítido contraste entre claro y oscuro, en un audaz intento de unir pintura y grabado. Las acuarelas sobre vidrio tienen como tema la infancia, la locura, los hechos del presente, y se ofrecen al público lector de las publicaciones ilustradas humorísticas, como la revista Simplicissimus y Der grüne Heinrich, periódico satírico de Berna.
El 15 de septiembre de 1906, a los veintisiete años, Klee se une en matrimonio a Lily Stumpf, la pianista a la que había conocido años antes en una velada en casa de unos amigos de la familia, aunque los padres de la novia se oponían desde hacía tiempo a la boda por la falta de garantías económicas. El 30 de noviembre del año siguiente nacerá su único hijo, Félix. Es la época en la que la conciencia de haber encontrado un estilo propio, maduro y personal cobra fuerza y convicción en el artista, como escribe en sus apuntes autobiográficos junto a las notas referentes a las fases de crecimiento de su hijo.
La familia se traslada a Munich, ciudad natal de Lily, al barrio de Schwabing. El espacio del que dispone para pintar y dibujar es exiguo, pues el piso tiene sólo tres habitaciones. Quizá por este motivo los cuadros de la primera época bávara serán en su mayoría de pequeñísimo formato, orientados hacia la miniaturización y hacia una vena experimentadora, después de la transformación de la cocina del piso en un auténtico laboratorio.
En Munich, Klee aprovecha la vivacidad cultural y artística de la ciudad. Visita importantes exposiciones, entre ellas dos dedicadas en la primavera de 1908 a Van Gogh -cuyo epistolario lee también-, la influencia del cual se dejará sentir en las obras que expone en la Secesión de Munich ese mismo año.
Entre 1908 y 1911 se suceden, además, pinturas de paisaje directamente ejecutadas al aire libre. Entre los artistas de referencia figura con pleno derecho Cézanne, desaparecido sólo tres años antes, cuyo trazo constructivo utiliza, variándolo. De Cézanne ha tenido ocasión de ver ocho cuadros expuestos en la Secesión; en los Diarios escribirá: «El es mi maestro por excelencia, mucho más que Van Gogh«.
En el intento de ir más allá de la perspectiva, Klee se vale de prismáticos para sus composiciones y, por lo que respecta al color, se aleja de los tonos no puros. El trazo se sistematiza y se une a un estilo fragmentado, deshecho, que lo aproxima a una fase calificada de «neoimpresionista», por la mediación del gráfico y grabador suizo Jacques Ernst Sonderegger, a través del cual conoce la obra del grupo belga Les XX.
Desde el nacimiento de Félix, Klee se ocupa cotidiana y asiduamente de su crecimiento, condicionado por una grave enfermedad que dura muchos meses, a partir de febrero de 1909. Estas preocupaciones, junto con la nada fácil situación económica de la familia, sustraen energías a la producción artística. En noviembre de 1909, curado ya el niño, Klee proyecta un ciclo de grabados dedicados al Cándido de Voltaire, no comenzado sin embargo hasta 1911 y publicado por el editor bávaro Kurt Wolff en 1920. Al año siguiente empiezan sus exposiciones individuales en un tour que toca las ciudades de Berna, Zurich, Winterthur y Basilea; vende una obra, un dibujo, al artista gráfico Alfred Kubin, que en años posteriores le otorgará sus amistad y su apoyo.
El año 1911 es para Klee el de la apertura al mundo de las vanguardias y de los contactos, el fin de su aislamiento, aunque las pocas exposiciones individuales que se le dedican no hallan un gran éxito de crítica. En enero, Kubin visita su estudio, exhortándole a continuar con el proyecto de ilustración del Cándido. En estos dibujos, Klee hace brotar de un trazo maduro el contenido narrativo y su interpretación, alcanzando altos niveles de calidad. Con Kubin y Schiele funda el grupo Sema, formado por jóvenes pintores y escultores que se proponen como objetivo la reducción esencial a los elementos primeros de los lenguajes de la expresión artística.
En septiembre, por mediación del pintor Louis Moilliet, Klee conoce a August Macke y, unos meses después, a Wassily Kandinsky, al que ya había conocido en las clases de Von Stuck en la Academia. Este y otros pintores han fundado hace poco la Nueva asociación artística muniquesa, cuya meta es reunir, en torno a un grupo bien estructurado y capaz de proporcionarse mutuo apoyo y ayuda, a todos los artistas jóvenes que trabajan en Munich. A ellos se sumarán otros, entre ellos Franz Marc, que en estos años trabaja con Kandinsky en la revista titulada Der blaue Reiter (El Jinete Azul).
La primera muestra del grupo de los redactores del Jinete Azul se celebra en la galería de Thannhauser. Klee, aunque no expone cuadros suyos, hace una recensión entusiasta en la revista mensual suiza Die Alpen, elogiando el primitivismo, la naíveté y la inocencia de un arte que se funda en los impulsos infantiles del alma humana como base de una práctica artística que pretende «reformar el arte moderno». La revista, editada en mayo de 1912, reproduce en efecto dibujos de niños y objetos de pueblos primitivos junto con obras de arte de esos años. Klee es admitido como miembro de pleno derecho del Jinete Azul, en cuya segunda muestra colectiva expone diecisiete obras. Junto a los cuadros de Klee están los de Kandinsky, Kubin, Munter y Marc. El grupo del Jinete Azul se forma, en lo esencial, en torno a las ideas y al proyecto de Kandinsky, que se recogen en su texto titulado Lo espiritual en el arte, y aspira a un cambio del arte en el sentido de una expresión pura y espiritualista; Klee se adhiere a él con entusiasmo.
En su breve estancia en París con su esposa tiene ocasión de conocer de cerca la producción de los artistas de vanguardia más importantes, de Braque a Picasso -cuyas obras Klee puede admirar en la galería de Kahnweiler y en la colección de Wilhelm Uhde-, de Vlaminck a Derain, de Rousseau a Delaunay. En especial, los experimentos de este último con el color y la luz impresionan mucho a los amigos del Jinete Azul y al propio Klee, el cual traduce en 1913 el texto de Derain titulado Sobre la luz para la revista Der Sturm, editada por Herwarth Walden, dueño también de una galería en la que a partir de 1916 se venderán muchas obras de Klee. Pero Delaunay atrae al joven sobre todo por su oposición al geometrismo del Cubismo analítico, por su libertad formal, que brota del color, por su capacidad de llegar a resultados en los cuales todo es «simultáneo» en un ligero torbellino cromático.
En los años siguientes, Klee comienza a catalogar sus cuadros, dibujos, grabados y bocetos (poniendo en cada obra el número correspondiente), en una especie de extenso y detallado inventario de toda su actividad artística, incluyendo los dibujos de la época más estrictamente infantil. No se trata tanto de una mera catalogación como de un intento de sistematizar los experimentos llevados a cabo hasta entonces. En los Diarios escribe: «Cuántas cosas tiene que ser un artista: poeta, naturalista, filósofo. Y ahora me he convertido también en burócrata, pues he hecho una amplia y exacta lista de toda mi producción artística, empezando por la infancia. Sólo he dejado fuera los dibujos escolásticos, porque en ellos falta la independencia creativa».
En 1913, Kandinsky, Marc, Kubin, Kokoschka y el propio Klee toman la decisión de dar inicio a un proyecto ambicioso y nunca concluido: la ilustración de la Biblia -Klee escoge los Salmos-, seguido de otro proyecto que no llega a realizarse, los decorados y vestuario para la tragedia de Eurípides Las Bacantes. Estas tentativas, de las cuales han quedado bocetos, son reveladoras de cómo el grupo de artistas reunidos en torno al Jinete Azul aspira a un arte universal, lo más próximo posible a los grandes temas colectivos.
A ello se añade la compenetración, cada vez más marcada, de música, literatura y pintura, ya que ésta es considerada por Klee como una auténtica convención formal cercana a la música, lenguaje de canto y al propio tiempo pura evocación. En su texto Lo espiritual en el arte, Kandinsky alude explícitamente al pintor como un músico que utiliza óleo y colores como partes integrantes de un instrumento musical, cuyo complejo conjunto representa el alma del artista mismo, impulsado ante todo por un «principio de necesidad interior».
En Klee, esta actitud está orientada más bien a indagar las relaciones y los puntos de contacto entre experiencia perceptiva personal, alma y el hacer artístico, donde los temas referentes a la espiritualidad y la religiosidad, caros a Kandinsky, se mezclan con una recuperada y poco altisonante ironía. Empieza a crear, por ejemplo, una serie de muñecos para el teatrito de su hijo, directamente inspirados en la antigua Comedia del Arte y que tienen nombres como filisteo, espíritu eléctrico, monje budista, o incluso espantapájaros, vieja solterona, espíritu de un caja de cerillas, etcétera. Klee, en todo caso alejado del místico espiritualismo de su amigo Kandinsky, busca sin cesar una especie de control de la exuberancia y la violencia expresionistas en favor de una dialéctica de impulso perceptivo y realidad. En noviembre de 1913 entra a forma parte del grupo de miembros fundadores de la Nueva Secesión de Munich, promovida por el crítico de arte Wilhelm Hausenstein.
Se reconoce históricamente la importancia del viaje de dos semanas a Túnez que Klee emprende en abril de 1914, en compañía de sus amigos Louis Moilliet y August Macke. Klee es el único de los tres que redacta un diario durante estas semanas; en sus páginas desarrolla extensamente unas reflexiones que hacen pensar que se trata de un momento de renovación de su estilo y de su paleta. El viaje, aplazado repetidas veces, era muy deseado por Klee desde hacía mucho tiempo. Convence a los dos artistas para que lo acompañen, después de vender algunos cuadros a un farmacéutico suizo para conseguir el dinero necesario.
Llegan a Túnez el 7 de abril y son acogidos por el médico suizo Ernst Jaggi, amigo de Moilliet, que alojará al pequeño grupo de amigos. Pasan los primeros días en la capital y en la casa de campo del doctor Jaggi. Desde la finca hacen breves visitas a Cartago, Sidi Bu Said y Hammamet. Durante los viajes en automóvil y las paradas, Klee se muestra interesado en reforzar el aspecto cromático de sus obras, conquistado por la luz y el color del Magreb: se describe en el diario como «contento, sin más preocupaciones, apartado de todo». Como se ve en los bocetos ejecutados en esos días, la paleta se hace más luminosa, mientras que la composición se estructura en una organización sólida y más rígida.
Las acuarelas en particular constituyen una gran novedad en comparación con las obras de sólo unos meses antes. Piénsese por ejemplo en Visita a Kairouán, La salida de la luna en Saint-Germain (Túnez) o en Ante las puertas de Kairouán, el día de cuya realización Klee anotó en el diario que por fin se había convertido en un pintor. Entre el color y la luz de Delaunay y la organización casi geométrica, rítmica, marcada por grandes taches en la composición, que recuerdan lejanamente las enseñanzas de Cézanne y, más cercanas, las de los cubistas, estas acuarelas marcan un momento de transición a un estilo propio, personal. En la ilusión de la profundidad, todo salta al único plano de la superficie.
