Al llegar a la península Ibérica, El Greco se dirige a Madrid, sede de la corte desde 1561. Allí conoció a doña Jerónima de las Cuevas, su esposa, según Camón Aznar; su amante y fiel compañera, según otros. Lo único que sabemos con certeza de este misterioso personaje es que, en Toledo en 1578, dio a luz un hijo del pintor, Jorge Manuel Theotocópuli. Con más poesía que pruebas, se suele identificar a doña Jerónima con la bella Dama del Armiño del Museo de Glasgow, uno de los contados retratos femeninos de El Greco.
En cualquier caso, la estancia de El Greco en Madrid dura solamente unos meses. A finales de 1576 o principios de 1577 se halla ya en Toledo, donde trabaja en dos encargos por intervención de don Diego de Castilla: el ya citado de Santo Domingo el Antiguo y el de un lienzo para el vestuario de canónigos de la sacristía de la Catedral Primada. En el primero, Theotocópuli se cuida no sólo de las nueve pinturas de los tres retablos de la iglesia, sino también de su arquitectura y elementos escultóricos. El genio de El Greco como pintor no ha de hacer olvidar su talento en el trazado de retablos y en la escultura (tallas de su mano se admiran en la Catedral de Toledo, en el Hospital Tavera de la misma ciudad y en el Museo del Prado), en la que recibe la influencia de Alonso Berruguete.
De los lienzos de Santo Domingo, sólo tres quedan en su lugar. Los mejores han emigrado: la sobe rana Asunción y la apenas inferior Trinidad (Museos de Chicago y del Prado), donde la «terribilitá» y los colores por zonas de los miguelangelistas adquieren un sabor nuevo con una iluminación clarísima, a la veneciana, y con una paleta donde El Greco estrena sus más bellas armonías cromáticas en rojos de granza, verdes ácidos, amarillos claros, azules y grises.
Todavía más bello es el Expolio (Cristo en el Calvario despojado de sus vestiduras), por fortuna en la dependencia de la catedral para la que se pintó en 1579. La composición se centra con un rombo carmesí, la túnica de Jesús que le va a ser arrancada. Cristo, con la mano en el pecho y los ojos arrasados, ofrece al Padre su sacrificio. Lo rodean el centurión Longinos, vestido con armadura toledana moderna, soldados y chusma.
A sus pies, un operario de coleto amarillo agujerea la cruz en una postura que El Greco repetirá más tarde en sus versiones nuevas de la Expulsión de los Mercaderes; al lado opuesto están la Virgen, la Magdalena y un tercer personaje idéntico a la coetánea Verónica pintada por El Greco para la iglesia de Santo Domingo (Colección Caturla), las tres de media figura, cortadas por el marco del cuadro, con lo que el artista consigue un espacio abierto, que nos introduce en la composición (ello no es totalmente original y en el mismo Toledo pudo ver El Greco algo semejante en el Retablo de la Visitación, tallado y pintado por Alonso Berruguete; pero en el Expolio parece nuevo).
Este admirable óleo, uno de los más hermosos del artista, provocó un lamentable pleito entre el Cabildo y el pintor. El Greco, según escribe Jusepe Martínez, no solía contratar de antemano el valor de sus obras»porque decía que no había precio para pagarlas»; por eso, a la entrega, eran tasadas por peritos nombrados por ambas partes. En el Expolio, las valoraciones fueron tan discrepantes (de 250 y 900 ducados) que exigieron una nueva tasación, la cual fue de 350 escudos, aunque el tasador declaró «ser la dicha pintura de las mejores que yo he visto».
El Cabildo basaba sus reparos en ciertas «propiedades» de la escena «como son tres o cuatro cabezas que están encima de la de Christo, y dos celadas, y así mismo las Marías y Nuestra Señora, que están contra el Evangelio, porque no se hallaron en el dicho paso»; El Greco se avino a quitar del cuadro «lo que quisieren que quite del y con esto cesa todo pleito»; pero luego no modificó nada para bien del arte. Lo más curioso es que el Cabildo le pagó por el marco, sin protestas, 532 escudos, cerca de doscientos más que por el cuadro.
