Precisamente en esa profundización psicológico-naturalista es donde se encuentra -al hacer comparaciones- la definitiva separación con el dinamismo puramente anatómico de la última generación florentina.
Otra novedad fundamental que aparece en el San Jerónimo está en la ambientación: aparece por primera vez ese paisaje «geológico», al margen de la historia y, más que hostil, ignorante de la presencia y de la intervención modificadora del hombre, que desde luego tiene claros precedentes en la pintura del cuatrocientos, pero que en este caso descansa, más que sobre la fantasía estilizadora, sobre una profunda observación y meditación de la realidad del ambiente natural y de las estructuras geológicas; esto hace que dicho ambiente se transforma en símbolo profundo y consciente de la naturaleza en su esencia primitiva y fundamental. El hecho de que el cuadro esté inacabado, y menos elaborado que la Adoración, permite tan sólo adivinar cuál hubiese sido la función pictórico-lumínica.
Las razones del traslado de Leonardo de Florencia a Milán resultan algo complejas, tanto en el plano personal como en el histórico general. Según algunas fuentes, Lorenzo el Magnífico habría enviado a Leonardo a Ludovico el Moro (señor efectivo de Milán, si bien nominalmente aparecía como duque el sobrino de Gian Galeazzo), en calidad de músico y cantor: dejando aparte la original calificación, la maniobra se amolda perfectamente a la típica política de Lorenzo, que «exportaba» este tipo de embajadores culturales. Pero parece que en contradicción con cuanto se ha dicho existe la carta de Leonardo a Ludovico, en la que el primero, según parece por propia decisión, ofrece sus servicios al verdadero señor de Milán y (con profundo sentido práctico, propio de quien ya conoce las ideas y los intereses muy concretos del «tirano» Ludovico) más como «mecánico» de instrumentos y artefactos bélicos, como arquitecto e ingeniero hidráulico, que como escultor y pintor, a lo cual se refiere tan sólo en último lugar.
Y concluye que gracias a tal profesión está en condiciones de levantar el monumento ecuestre en bronce en honor del fundador de la dinastía Francesco Sforza, antiguo deseo de los señores de Milán. Y en efecto, la polifacética actividad de Leonardo en sus casi veinte años milaneses se desarrolla siguiendo las directrices trazadas en su carta.
Asimismo, puede que una de las causas del desplazamiento de Leonardo haya sido también su acusada sensibilidad hacia los aspectos «políticos» de la realidad. En esta línea, es obligado tener en cuenta el cambio de clima espiritual y cultural que había entre Florencia y Milán.
La Florencia de los años 1480 va empobreciéndose, sobre todo en el terreno cultural e ideológico, incluso para las «exportaciones» de Lorenzo el Magnífico: en 1481, Botticelli, Ghirlandaio y Perugino (que se había educado en Florencia) están en Roma para decorar las paredes de la Capilla Sextina; Verrocchio está en Venecia y Pollaiuolo se encuentra en Roma; mientras que Savonarola con sus treinta años, al igual que Leonardo, va meditando su «revolución cultural», populista e iconoclasta; la política de equilibrio de Lorenzo sufre sus primeras crisis en la guerra con Ferrara y en la conjura de los barones en Nápoles, y dará muestras de su intrínseca fragilidad al derrumbarse tras la muerte del señor de Florencia en 1492.
En cambio, Milán es un centro en expansión, dominado por un señor tosco pero con mucho sentido práctico y con suficiente amor por el fausto y el prestigio como para reunir a su vera un Leonardo. Y junto a Leonardo, un Bramante, un Luca Pacioli, un músico como Gafori, y alentar talleres de arte como las Grazie en Milán y la Cartuja de Pavía.
Dibujo de proporciones del hombre de Leonardo (Gallería dell’Accademia, Venecia). Con este dibujo realizado en 1490, en pluma, tinta y acuarela sobre punta de metal, inspirado en el célebre hombre de Vitrubio, Leonardo sentó un nuevo canon de proporciones del hombre.