Con la característica constancia mental y temática de Leonardo, se amplía aquí el discurso empezado a propósito de la lucha de guerreros a caballo que aparecen en el fondo de la Adoración de los Magos, y que sigue, enriqueciéndose cada vez más, en los años del segundo período florentino y del segundo milanés, con la Batalla de Anghiari y el nuevo monumento, también éste no realizado, al mariscal Gian Giacomo Trivulzio. En cuanto a la forma prevista para el monumento a Sforza, hoy se tiene la seguridad (gracias a los dibujos de Madrid) de que Leonardo partió de la idea del príncipe-condotiero sobre el caballo encabritado que pisotea a un vencido y acabó con la forma «clásica» de la estatua de Marco Aurelio en Roma.
Esta diversidad de intereses y de ocupaciones, de acuerdo con su posición en la corte del Moro (hay que añadir las características actividades cortesanas, los adornos para las grandes fiestas, los «nudos» copiados por Durero, los acertijos figurados), no impide que nazcan las cuatro obras supervivientes de los años milaneses: las dos obras maestras más conocidas, la Virgen de las Rocas realizada en 1483 y la Última Cena, en la década siguiente; el supuesto retrato de Cecilia Gallerani (o la Dama del armiño) actualmente en el Museo de Cracovia), que, si de ella se tratase, debería pertenecer a la novena década, obra que casi unánimemente se considera hoy compuesta por Leonardo; la decoración de la Sala «delle Asse» en el Castello Sforzesco de Milán, que ha sido repintada del todo sobre el rastro original, pero de la cual hace muy poco se ha descubierto una zona preparada gráficamente y luego no pintada.
Pertenecientes al mismo período, si bien todavía hoy no es muy segura la paternidad de Leonardo, son dos retratos de la Pinacoteca Ambrosiana de Milán: el perfil de la llamada Beatriz de Este, la que menos se ajusta al parangón de las obras de paternidad segura, y el Músico de tres cuartos (puede que Gafori), cuadro de indudable elevada calidad y sobre el cual existen ciertas dudas más que nada por el hecho de ser menos «revolucionario» que cualquier otra de las obras seguras. Desde luego es fácil notar influencias venecianas de este tipo en los retratos de los más allegados al círculo leonardiano de Milán, especialmente en Boltraffio, pero, en comparación, el Músico no tiene el carácter de prototipo absoluto para esta serie de retratos, que en cambio se encuentran en la Dama del armiño, de Cracovia, torneada como un mármol valioso gracias a la difusión de la luz, y que, a pesar de todo, ya se ve invadida por la sutil vibración interior que llegará a su punto sublime en la Gioconda. Se trata de una obra que abre el camino tanto a los pintores lombardos como a Rafael, sin olvidar la indudable influencia de Leonardo sobre los retratos de Holbein el Joven.
Si bien nadie puede discutir la fidelidad al modelo (que para Leonardo es más un problema de angustiosa pero lúcida penetración psicológica que no de pura exterioridad fisiognómica), el rostro de la supuesta Gallerani ya lleva los trazos de ese «tipo» femenino (¿o andrógino?), que sus alumnos lombardos no se cansarán de repetir, hasta Luini y otros más alejados, y que se difundirá a lo largo del Renacimiento transalpino: el «tipo» definido de una vez para siempre en la doble versión de las cabezas de la Virgen y del ángel en la Virgen de las Rocas, la primera de sus obras lombardas.
El problema filológico relativo a la Virgen de las Rocas es bastante enrevesado, pues la versión encargada en 1483 por la Cofradía de la Inmaculada Concepción de la iglesia de San Francisco, se trata de la misma que en 1625 estaba en poder de los reyes de Francia y actualmente está en el Louvre; la Cofradía tuvo que conformarse con una segunda versión, atribuida a De Predis bajo la dirección de Leonardo, que actualmente se conserva en la National Gallery de Londres.
De este modo, la mayor parte de los expertos sobre Leonardo coinciden en la total autografía de la tabla conservada en el Louvre y en la muy limitada (para algunos nula por completo) de la londinense.
Y para esto los expertos se basan en los extraordinarios y únicos caracteres pictóricos de la tabla del Louvre, en el definitivo clasicismo volumétrico de la estructura piramidal y el profundo simbolismo «mistérico» -en el sentido de la originaria acepción griega- de la visión desmaterializada por el definitivo logro del sfumato, entendido como esa capacidad simultáneamente óptica y pictórica, de interponer entre el que mira y las formas vistas el velo inmaterial, aunque perceptible, de la atmósfera.
Ornithogalum umbellatum y Euphorbia de Leonardo (Colección Real de Windsor, número 12.424). La precisión y el detalle hacen inconfundibles la popularmente llamada «estrella de Belén», que se destaca entre la espiral de hierba, y la ramita de euforbio. Estos estudios se consideran preparatorios para el lienzo de la «Virgen de las Rocas».