A la época vienesa pertenecen también una serie de grabados en madera y varios dibujos, entre ellos una Crucifixión de 1502, muy influida por la de la «Gran Pasión» de Alberto Durero, no sólo por el tamaño, de grandes dimensiones, sino también por algunos detalles que evocan de una forma bastante evidente la obra de este último. Sin embargo, se advierten las diferencias de concepción entre ambas obras: mientras que la composición de Durero se caracteriza, a pesar de la abundancia de hechos relatados, por una disposición que delimita los grupos entre sí, conserva la cruz como eje central de simetría y acentúa la rígida estructura de la composición, Cranach decide desechar, en cambio, tal equilibrio y opta por desplazar el eje con la cruz y hace aparecer a la derecha la cumbre de una montaña, coronada por un castillo, y el buen ladrón, retorcido sobre la tosca madera de su cruz, sufriendo sus minutos supremos. Por otro lado, más tranquila resulta la composición del grabado en madera Cristo en la cruz entre la Virgen y San Juan, realizado en 1502-1503 para el Misal Pataviense, aunque también el trazo inquieto traduzca la agitación y la pasión interior.
El año 1504 regresó Cranach a Alemania y se dirigió a la región de Turingia. En ese mismo año contrajo matrimonio con Bárbara Brengbier, hija de un relevante miembro del Consejo y burgomaestre de Gotha. También en 1504, el príncipe elector Federico el Sabio, el mismo que había hecho numerosos encargos años antes a Durero, lo empleó como pintor de cámara, lo que supuso una gran ayuda económica para Cranach a la vez que le hacía ganar más prestigio. De este modo, en 1505 se instaló Cranach en Wittenberg, donde se encontraba la corte del príncipe.
La ciudad se convirtió bajo este príncipe elector en el centro de la vida cultural de Alemania y Cranach permaneció hasta su muerte, que todavía tardaría mucho tiempo en llegar, al servicio de aquél. Otro logro importante desde el punto de vista simbólico acontecerá en la vida del pintor poco tiempo después de ser nombrado pintor de cámara, pues el 6 de enero de 1508, Federico el Sabio concedió a Cranach el uso de escudo de armas; a partir de entonces, el pintor podrá firmar usando el famoso emblema de la serpiente con alas de murciélago verticales, propio del escudo real. En 1519 Cranach formó parte del Consejo municipal de Wittenberg en calidad de gentilhombre de cámara, en 1520 el príncipe le concedió un privilegio para poder establecerse como farmacéutico y entonces compró la farmacia de Wittenberg. Fue elegido miembro del Consejo en 1525, en 1526 y, otra vez, en 1528-29; entre 1537 y 1545, fue elegido cada año miembro del Consejo y burgomaestre.
En Wittenberg, el estilo de Cranach experimentó otro cambio. Pero no fue una evolución más o menos importante como la que sufren las obras de muchos artistas al llegar a cierta edad. El cambio fue tan importante, tan radical, que durante mucho tiempo no se atribuyeron al mismo artista las obras realizadas en Viena. Ese cambio se significó por desarrollar un estilo que llegaría a ser específico de él y su escuela: decorativo, pictórico, amplio, liso, cortesano y manierista. Junto a los temas religiosos aparecen también ahora temas profanos: cuadros de costumbres, escenas mitológicas y, sobre todo, retratos, generalmente figuras de medio cuerpo sobre un fondo neutro.
En el grabado en madera Adoración del Corazón de Jesús (1505), realizado ya en Wittenberg sobre un antiguo tema alegórico del amor de Cristo a la Humanidad, aparecen huellas de las tendencias futuras. La construcción es de un equilibrio simétrico, con contornos definidos, alejada de todo ambiente idílico. Lo que ya anuncia este grabado, se hace efectivo en grado sumo en la obra pictórica de Cranach. Un primer ejemplo de ello es el Retablo de Santa Catalina, pintado en 1506 (Staatliche Gemáldegalerie, Dresde). En él, vemos a la santa de rodillas, rezando sumisa, con la mirada elevada hacia el cielo, vestida suntuosamente a la moda y rodeada de una muchedumbre cuya disposición y estructura es confusa y problemática.
La Lamentación de la Virgen y San Juan ante Cristo crucificado, de Lucas Cranach el Viejo (Alte Pinakothek, Munich). La engañosa simplicidad compositiva del cuadro esconde un estudiado análisis de la naturaleza, expresada con espontaneidad y complementada con los sentimientos de los personajes. María y Juan expresan su dolor por el Cristo crucificado en el Calvario con un torturado gesto de las manos, mientras el paisaje amplifica el dramatismo de la escena con un ligero estremecimiento del viento en las finas ramas de los árboles. La cruz de Cristo abandona la disposición frontal para aprovechar el espacio y penetrar aún más en el sentimiento romántico de la naturaleza, como reflejo de su sufrimiento. La luminosidad de los Alpes al fondo, distorsionando la fidelización de la realidad, contrasta con el agreste amarillo de la piel lívida de los crucificados.