Dos figuras resaltan del conjunto: el verdugo, alto y erguido, que empuña la espada para cumplir la sentencia, y el paje del extremo izquierdo del cuadro, vestido con rebuscada elegancia y cuyo rostro expresa indiferencia. El paisaje no completa ni acaba la composición: falta la voluntad de unir y el impulso arrollador de sus obras de juventud. La pieza central del retablo denota que fue realizado en una época agitada de Cranach. En el Retablo de Santa Ana, de Torgau, pintado en 1509 (Städelsches Kunstinstitut, Frankfurt) y en el Retablo del Príncipe (1509; Dessau, Staatliche Kunstsammlung und Museen) llega el pintor a una composición más serena y clásica que distribuye con mayor claridad el espacio. La relación de los personajes entre sí también corresponde ahora a la construcción exterior.
Además, en los personajes existen rasgos claramente individualizados y el tema se presenta con gran riqueza de detalles.
Sin lugar a dudas, las obras de esta época están marcadas por los conocimientos obtenidos por Cranach durante su viaje de 1508 a los Países Bajos. El príncipe elector Federico el Sabio envió a su pintor de cámara al campamento del emperador Maximiliano, que estaba en Malinas.
El sentido del espacio, el equilibrio de la composición, el tratamiento del color y el dominio de la línea demuestran su conocimiento de la pintura neerlandesa y también de la pintura italiana, el cual debió adquirir, en parte, a través del veneciano Jacopo de Barban. De aquella época proceden numerosos grabados en madera, como el Santoral de Wittenberg, con 117 xilografías, y la Serie de la Pasión, de 14 grabados, comenzada el mismo año en que Durero empezaba la «Pequeña Pasión». Sin embargo, la de Cranach utiliza una exposición totalmente independiente de los textos bíblicos y emplea grabados en color y los primeros grabados en cobre.
Si se considera que, además de su actividad de pintor y grabador en cobre, Cranach también realizaba esbozos para grabados en madera, para pinturas sobre vidrio y para tapices, colgaduras y armas, se comprende muy bien la admiración de sus contemporáneos por la rapidez con que era capaz de trabajar. De todas formas, Cranach poseía un gran taller en el cual colaboraban hasta diez ayudantes, además de sus hijos Juan, muerto prematuramente en Bolonia en 1537, y Lucas, que más tarde tomó el taller a su cargo. Muchos temas se repetían en dicho taller en diferentes variantes (hay más de treinta de ellas sobre los temas Lucrecia, Venus y Eva).
Después del viaje a los Países Bajos adquirieron cierta importancia en la obra de Cranach los temas de la Antigüedad, los temas históricos y las típicas escenas de género. El ambiente culto y humanista de la corte favoreció, al igual que los coleccionistas, la realización de composiciones que evocaban conceptos morales y la representación del desnudo. En aquel tiempo se apreciaba mucho el tema de «Venus y el Amor»,»mientras el niño Cupido roba la miel de la colmena, una abeja clava su aguijón en el dedo del ladronzuelo; así también, a menudo buscamos ansiosamente placeres efímeros que están mezclados con el dolor y sólo nos procurarán daño», reza con frecuencia la leyenda justificativa que acompaña la figura de ciertos desnudos femeninos de extremada esbeltez y refinamiento (Venus y Cupido, 1509, Ermitage, Leningrado; 1520-1530, Germanisches Nationalmuseum, Nüremberg).
Los límites entre los temas religiosos y profanos son confusos; los temas religiosos de Cranach suelen mostrar las mismas tendencias que los de la Antigüedad. De esta manera, en el cuadro Santa Magdalena con el tarro de perfumes, pintado en 1525 (Wallraf-Richartz Museum, Colonia), existe un absoluto contraste entre el ropaje cortesano, la afectación del gesto, el paisaje idílico del fondo y el tema propiamente dicho.
Lucas Cranach no se contentó con su posición privilegiada en la corte de Wittenberg, donde le unía una amistad personal con la familia del príncipe elector, ni con su calidad de representante notable de sus conciudadanos, con los que colaboraba en las decisiones sobre la ciudad como miembro del Consejo y burgomaestre. Cranach tomó partido, además, en las luchas de la Reforma. Le unía gran amistad con Martín Lutero y fue quien hizo para sus contemporáneos los retratos del reformador. Lutero había sido padrino en el bautismo de Ana, hija de Cranach; el pintor, a su vez, pidió para su amigo la mano de la futura esposa de Lutero, Catalina de Bora, y fue padrino en la ceremonia nupcial.
Retrato de Catalina de Bora, de Lucas Cranach el Viejo (Kunstmuseum, Basilea). Cranach fue uno de los autores más influyentes de la pintura propagandística, ya que como impresor oficial recibió originariamente muchos encargos de Maximiliano I de Austria y, al tener su taller junto a la Iglesia de Wittenberg, también de Lutero. Debido en parte a su enemistad con Carlos V por su defensa de la Reforma y por haber acogido en su casa a la monja cisterciense que luego sería su esposa, Catalina de Bora, Cranach fue adoptado como pintor exclusivo de la familia Lutero, hasta el punto de ser elegido incluso padrino de bautizo de su primer hijo. En este retrato, alejado de la jocosidad de otras usuales caricaturas de personajes reales de su sociedad, Cranach muestra con sequedad la severa mirada de Catalina.