En 1485, Botticelli pintaba un retablo para el altar de la capilla de Agnolo de Bardi en el Santo Spirito: La Madona entre los dos Santos Juanes, hoy en los Museos de Berlín. Una suerte de neogoticismo se insinúa en esta obra, donde las plantas del fondo crean una especie de división que forma un tríptico y las altas figuras adquieren una excesiva tensión mística. También en el «tondo» pintado para el Palazzo Vecchio en 1487, la llamada Madona de la Granada (hoy en los Uffizi), se advierte un sentido melancólico y una tensión distinta de la que muestra la Madona del Magníficat.
No es segura la fecha del Retablo de San Bernabé, pintado para la iglesia florentina homónima y que hoy está en los Uffizi: su grandiosa arquitectura hace suponer cierto contacto con Fiero della Francesca (‘Tala Brera»), pero el gran refinamiento de las figuras se halla aquí unido a un misticismo casi alucinado. Deben citarse asimismo los temas respectivos de las predelas (también en los Uffizi), entre ellos una sugestiva Visión de San Agustín con un solitario paisaje marino en el que aparece el niño en la orilla del mar.
De 1489 es la Anunciación (hoy en los Uffizi) que estuvo primero en Castello y después en Santa María Magdalena dei Pazzi, en Florencia, por la que el committente Guardi pagó a Botticelli treinta ducados. En comparación con la ya citada Anunciación de San Martín alla Scala, de 1481, advertimos el cambio de estilo operado en pocos años; el sentimiento se ha tornado más severo y triste; el ritmo más anguloso y tenso; el fondo, aún conservando la amenidad del paisaje toscano, se puebla de fantásticos castillos a la flamenca; el mismo escenario arquitectónico en su impecable perspectiva viene a ser como un rígido, frío contrapunto a la emoción violenta de los personajes.
De 1488-90 data la Coronación de la Virgen (Galería de los Uffizi) procedente de la capilla de «San Alo» en San Marcos, también con cierta rigidez en los cuatro severos santos de la parte baja de la obra, mientras que en lo alto se trenza una danza de ángeles en torno a la escena de la coronación de María por el Eterno. Igualmente son muy bellas en este retablo, por su sentido austero y de elevada soledad, las cinco escenas de la predela en la misma Galería de los Uffizi, museo que contiene una vastísima obra representativa de Botticelli.
En 1491, Botticelli, en compañía de los artistas Lorenzo di Credi, Ghirlandaio, Perugino y Baldovinetti, fue nombrado jurado de un concurso de proyectos para la fachada del Duomo de Florencia, concurso que fue patrocinado por Lorenzo el Magnífico.
Ese mismo año tuvo también un encargo -juntamente con Ghirlandaio- para decorar en mosaico una parte de la bóveda de la capilla de San Zenobio en el Duomo, trabajo que no llegó a realizarse. Pero a partir de 1490, Florencia se hallaba en tensión, escuchando la voz de Fra Girolamo Savonarola, sus predicaciones contra las profanaciones y la corrupción del Renacimiento, su incitación a la penitencia, su anuncio de castigos apocalípticos, se trataba de un llamamiento a una severísima religiosidad medieval.
El hipersensible Botticelli no pudo escapar a esta sugestión que, por otra parte, alcanzó también a otros artistas como Lorenzo di Credi, Baccio della Porta, el Cronaca y, en fin, hasta al joven Miguel Ángel. Pero había en las predicaciones de Savonarola y de su partido contenidos que Botticelli no podía compartir: por ejemplo, la posición antimédicis, el odio a la cultura clásica, la condena de toda la refinada civilización hasta entonces dominante en Florencia, con hogueras de libros e incluso de cuadros.
Por otra parte, ciertos motivos familiares debían asimismo contribuir a una crisis psicológica del artista. En 1493, murió su hermano mayor, Giovanni, de quien el pintor había tomado el sobrenombre de Botticelli. En tanto, regresaba de Nápoles el otro hermano, Simone, casi de la misma edad que Sandro, e iba a residir en casa de éste.
Otro hermano, Antonio, el dorador, y Simone convencieron a Sandro, que era soltero (y que en 1502 fue incluso denunciado por sodomía) y a quien debían juzgar imprevisor y desordenado como usualmente suelen ser los artistas, para que adquiriese, en nombre también de Simone y de todos los varones de la familia, una heredad extramuros, por la parte de la puerta de San Frediano, con casa y campos cultivados de viñas, olivos y árboles frutales.
Visión de San Agustín de Sandro Botticelli (Gallería degli Uffizi, Florencia). La imagen constituye la predela de la Pala de San Bernabé, pintada para la iglesia florentina homónima. Botticelli pone de manifiesto su capacidad para dotar a la obra de una atmósfera onírica y poética.