A este mismo ambiente de humanidad trascendida pertenece un cuadro muy atractivo, aunque no de tan alta calidad, y que responde al nombre de Retrato del capitán Julián Romero (Museo del Prado). En esta obra se ve al mencionado capitán rezando de rodillas, envuelto en su blanca capa santiaguesa, al amparo de un santo guerrero, armado de punta en blanco. El Greco insiste en pintar armaduras toledanas contemporáneas, sin importarle un ardite los reproches de anacronismo que mereció su Expolio.
De una inspiración semejante es el magnífico Crucifijo entre dos orantes (Louvre), que se identificaron un tiempo con los Covarrubias. En este lienzo, al que no se le puede adjudicar una fecha concreta pero que suponemos pintado hacia 1585-1590, el fondo se limita a ser un simple y magistral movimiento de nubes, como las que tan gloriosamente suelen coronar Toledo, sistema que El Greco lleva a geniales consecuencias (como, por ejemplo, en su Sagrada Familia del Hospital Tavera y su San Sebastián, en el Museo del Prado), al aislar a sus personajes en un espacio al mismo tiempo irreal y real, divino y humano.
Esos eclesiásticos, frailes y caballeros, son los clientes de quienes recibe El Greco sus encargos. Su primer Apostolado -colección de 12 cuadros de media figura de los Apóstoles, más uno del Salvador, destinado a ocupar el centro, adaptación de la imagen múltiple pero simétrica y numéricamente coherente, de los «iconostasios» bizantinos-, el llamado Henke (por el nombre de un coleccionista sevillano que poseyó la serie, antes de su dispersión) es contemporáneo del Entierro del conde de Orgaz. Sigue hacia 1600 el Apostolado de Almadrones, población de Guadalajara donde fue descubierto a mediados de este siglo (parte en el Museo del Prado), luego el del convento de San Pelayo, en Oviedo (Colección del marqués de San Feliz); por fin, los dos, magníficos, de la Catedral y del Museo de El Greco, en Toledo.
Este es una de las últimas obras del pintor. Vista la exacerbación de caracteres faciales y expresivos de esos santos, el doctor Marañón aventuró la hipótesis de que el artista empleara como modelos a los locos del vecino Hospital del Nuncio, idea, al parecer, tan gratuita como la del astigmatismo del pintor o de la decadencia de Toledo, a que antes nos hemos referido, basadas en caracteres estilísticos de un artista que está lejos de ser un objetivo fotográfico: un artista tan subjetivo como El Greco.
La afición del pintor al canon alargado en las figuras (una suerte de “liberalidad” de tamaño, de “largueza” contra la avaricia de las formas enanas, semejante a la liberalidad de la pincelada, generosa y suelta) da a sus santos de cuerpo entero la majestad monumental de torres. Por su altura como por la belleza de esta familia de gigantes manieristas destacan: San Pedro y San Ildefonso (o Eugenio) de El Escorial; San Juan Bautista del Young Memorial Museum; Santiago y San Agustín del Museo de Santa Cruz; Santos Andrés y Francisco del Prado; San Bernardino del Museo de El Greco, y San José de su capilla toledana, para la cual se le encargaron, en 1597, cinco lienzos, tres de los cuales (entre ellos el portentoso San Martín) han «emigrado» a Washington.
Quedan in situ, además del gran lienzo del santo titular apoyado con la mano diestra en su báculo de patriarca y acariciando con la izquierda los rubios rizos de un Niño Jesús, vestido del más delicado granza, una Coronación de la Virgen, según un esquema empleado en 1591 en un pequeño retablo para el pueblo de Talavera la Vieja (Museo de Santa Cruz), y que se liberará de todo recuerdo compositivo del Entierro del conde de Orgaz (muy notorio en Talavera y perceptible en la capilla de San José) en la genial versión ovalada del Hospital de la Caridad, de la villa toledana de Illescas.
Ya en 1603, El Greco se compromete a ejecutar un retablo, tallado y dorado, para la imagen titular de dicho Hospital, la Virgen de la Caridad, llevada allí según tradición por el santo arzobispo Ildefonso. Se trataba de una obra de no poco importante envergadura pues en ese retablo habrán de figurar cuatro lienzos, todavía in situ, por fortuna, aunque separados de esa colocación: una Virgen de Misericordia, y tres, también dedicados a María, la referida Coronación oval y dos tondos, con la Anunciación y la Natividad de Jesús.
Fray Hortensio Paravicino de El Greco (Museo de Boston). Si bien este artista no gozó del favor de la corte, ya que el rey Felipe II prefirió a los pintores mediocres, imitadores de Miguel Ángel sin personalidad, tuvo en cambio ocasión de tratar en Toledo a una serie de intelectuales, poetas y humanistas. Paravicino, trinitario, predicador y poeta que dedicó al pintor cuatro de sus sonetos, tenía veintinueve años cuando posó para este retrato, sin duda uno de los mejores que salieron de su mano. Pintada en 1609, en esta obra, El Greco describió admirablemente el prototipo de intelectual de la época.