A ellos agregó, para decorar el claustro, la imagen de San Ildefonso, escribiendo inspirándose en la milagrosa imagen que llevó hasta Illescas. Pictóricamente, este cuadro es uno de los mejores del artista; pero apenas le van en zaga los demás, de una liberalidad de pincelada que todavía hoy parece «de vanguardia», como la fuerza fosforescente del color. En esta sobresaliente obra del pintor se observa que El Greco no se dedica a buscar iconografías modernas, como Pacheco; pinta las más tradicionales, pero transformándolas hondamente. Como más tarde ocurre en Velázquez, las innovaciones son de fondo, no de superficie.
En la Virgen de Misericordia da nueva vida a un esquema añejo, el de Nuestra Señora amparando a sus devotos con el manto, muy visto a finales de la Edad Media; en esa composición introduce recuerdos del Expolio (el rombo carmesí de la túnica de Cristo, transformado en túnica rosa-granza de María) y del Entierro del conde de Orgaz (la bipartición cielo-tierra marcada por las cabezas de los caballeros -entre ellos Jorge Manuel- y sus blancos cuellos escarolados y la vertical salomónica del centro, la Virgen en este caso, flanqueada de «cortinas» de nubes). Los amplios pliegues (ensayados sobre figurillas de barro, que Pacheco vio en el taller del pintor) de la túnica y el manto de la Virgen le dan un aspecto flotante y glorioso, paradójicamente dinámico y estático, luminoso y ligero como las nubes que le sirven de dosel.
Si en la Coronación insiste en la composición de Talavera (o en la de un cuadrito del Prado), pero desquiciándola al pasarla a un lienzo ovalado en sentido horizontal, en los dos cuadros redondos recoge elementos figurativos de los pintados en 1596 para el Colegio de doña María de Aragón: ángel adorante del Bautismo de Cristo (Prado) y Niño que, como en los Apócrifos, especialmente en el Líber de infantia Salvatoris, ilumina con su propia luz el Portal (Adoración de los pastores de Bucarest).
Una nueva versión del esquema de la Navidad la dará en su Adoración de los pastores, una obra que pertenece ya a sus últimos años y que estaba destinada a servir de decoración a su tumba en Santo Domingo el Antiguo (hoy en el Prado). Como un verdadero bizantino, El Greco insiste sin fatiga, no sólo en iconografías y en esquemas compositivos, sino incluso en personajes y detalles que combina a lo largo de sus obras; ya se ha señalado las repeticiones de sus tipos de ángeles. Todo ello nos aparta de la romántica idea de un artista espiritualizado, que pinta en alas de la mística; pero no impide que sus pinturas se beneficien de un misticismo que buscaríamos en vano en Juanes, Morales o Navarrete.
La ejecución del contrato con el Hospital de la Caridad acarreó al artista un nuevo pleito. Los patronos de dicho centro le reprochaban defectos en tallas, pinturas y dorados para no pagar la tasación que los representantes de El Greco pedían. Uno de los defectos que acusaban fue la «indecencia» que suponía pintar en un altar personajes vestidos a la moda del siglo y con lechuguillas almidonadas, como los devotos de la Virgen de Misericordia. El artista alegó que lo había hecho así para que se viera claramente que no eran santos y que, por lo demás, parecía curioso que los patronos juzgasen indecente una moda admitida en toda la Cristiandad. Tras no pocas incidencias, pruebas y contrapruebas se llegó a un acuerdo en mayo de 1607, en que se tasaron las obras en 784.878 maravedís, sin que El Greco, como en el caso del Expolio, cambiase nada a lo pintado.
En esos encargos aparece como colaborador de Domenico su hijo Jorge Manuel, arquitecto y pintor como su padre y figura mal estudiada y peor juzgada, ya que por un lado se admite su intervención en los cuadros más geniales de El Greco (como estos de Illescas) y por otra se le atribuyen las copias y réplicas más tristes y relamidas. Sólo podemos juzgarlo en aquellas obras de arquitectura en que su padre no intervino, tales como el nuevo Ayuntamiento de Toledo, una de las más hermosas fachadas del estilo que unos llaman “herreriano” y otros «madrileño» y que sería más justo calificar de Felipe III, del nombre del soberano reinante desde 1598 hasta 1621.
San Ildefonso escribiendo de El Greco, en el Hospital de la Caridad, Illescas (Comunidad de Madrid). Pintado entre 1603 y 1605, su rico cromatismo parece huir de aquellos contrastes violentos que tanto impresionan en la mayoría de telas de esta época. Tampoco hallamos en él aquel toque convulso, exasperado, sino, por lo contrario, una tierna o casi trémula poesía.