Ya en su primera obra conocida, una Crucifixión (Kunsthistorisches Museum, Viena), aparecen las tendencias estilísticas de la «Escuela del Danubio»: aunque bien es cierto que el grupo de las cruces todavía está dispuesto simétricamente, algo ya ha cambiado, algo se muestra de una forma que es claramente diferente, y es la expresión violenta de los dos ladrones atormentados, el movimiento del grupo de figuras debajo de la cruz, la arrebatadora fusión de lo que acaece con la naturaleza y la suntuosidad del colorido demuestran su pertenencia a la citada escuela.
Un paso más allá en este sentido se da en otra obra en la que el paisaje es ya un elemento dominante en la composición. Este cuadro responde al nombre de San Jerónimo Penitente (Kunsthistorisches Museum, Viena) y está fechado en el año 1502. El gesto patéticamente apasionado del santo contrasta con la placidez del bosque y de los animales, representados de manera idílica sobre un fondo de colorido vaporoso en el que apunta un panorama alpino idealizado.
De la misma época son las dos pinturas sobre tabla La estigmatizarían de San Francisco y San Valentín y el donante (ambas en la Gemäldegalerie der Akademie der bildenden Künste, Viena). Una segunda Crucifixión (Bayerische Staatsgemäldesammlungen, Munich), pintada en 1503, presenta la más fuerte dinámica expresiva: los dos ladrones sirven de contrapunto al crucificado y debajo de la cruz están de pie María y San Juan. Cranach eligió un punto de vista muy desplazado hacia la base del cuadro; así, el paisaje sólo ocupa una tercera parte de la superficie pintada, con lo que el firmamento, cruzado por nubes lívidas y tétricas, junto con la estructura asimétrica de la pintura, crea el ambiente.
Totalmente opuesto, y con el encanto de las leyendas antiguas, pinta Cranach de modo magistral El reposo en la huida a Egipto (1504; Stiftung Preussischer Kulturbesitz Staatliche Museen, Berlín), la primera obra firmada. Cranach sitúa a la Sagrada Familia, rodeada de ángeles músicos, en un paisaje de bosques y montañas. Con un colorido luminoso destaca las raíces nudosas de los árboles, los espesos abetos, las delicadas ramas de los abedules y los picos lejanos de las montañas. El color está lleno de luz. La unidad ambiental y la armonía entre fondo y contenido convierten a esta obra, perteneciente a los últimos años de la estancia de Cranach en Viena, en una de sus creaciones capitales.
Asimismo, no toda la pintura de Cranach está circunscrita a la representación de paisajes, pues el pintor también quiere y sabe dar protagonismo en sus cuadros a otros elementos. Deben mencionarse también dos pares de retratos que son de gran calidad: Cranach pintó al joven historiador Dr. Johannes Cuspinianus y su esposa Ana (Colección Oskar Reinhart, Winterthur), y al rector de la universidad de Viena Johan Stephan Reuss y su esposa, fechados ambos en 1503 (Germanisches Nationalmuseum, Nüremberg; Stiftung Preussischer Kulturbesitz Staatliche Museen, Berlín). Johan Stephan Reuss, nacido en Constanza, pertenecía a la universidad de Viena desde 1497 y era un hombre de gran importancia en su época; en el año 1500 fue nombrado decano de la Facultad de Derecho y en 1504 ya era rector.
Cranach coloca a Reuss casi de perfil delante de un paisaje; sus manos descansan en un libro abierto sobre su regazo. Con la mirada perdida en la lejanía parece meditar sobre lo que ha leído. Ya en el siglo XV se había conseguido la unión del retratado con el paisaje de fondo, pero sólo con Lucas Cranach queda realmente el personaje integrado en el paisaje.
El rostro del retratado está colocado entre un árbol desprovisto de hojas y un grupo de árboles frondosos a la derecha; nubes claras y transparentes surcan el cielo. Su mirada cruza por delante del paisaje del fondo, lleno de luz y en el que las cimas nevadas forman un marco para el semblante del retratado. La figura queda unida a la naturaleza con un lirismo contenido. Completa este retrato el de la esposa de Reuss, en el que el paisaje es continuación del anterior; de este modo, habiendo colocado la figura mirando hacia la izquierda, consigue dar un carácter de díptico a los dos retratos de medio cuerpo.
La Crucifixión de Cristo, de Lucas Cranach el Viejo (Kunsthistorisches Museum, Viena). Otra de las constantes de Cranach son los Cristos crucificados, como éste de 1500 que derivaría en una nueva variación tres años más tarde. Muy influido por la obra de Durero y Michael Pacher, Cranach desarrollaría una especial composición espacial de la perspectiva gracias a la disposición de las tres cruces, abandonando las dos laterales de los ladrones la frontalidad y adoptar un violento escorzo para individualizar con manifiesta fuerza visual la central de Cristo. El pintor expresa la torturada impotencia de la Virgen María ayudada por otras mujeres santas a los pies de Cristo.