La primera obra con un valor literario perfectamente cumplido se remonta a 1499 (debiéndose tener en cuenta que hacía ya siete años que se había descubierto América, Colón había emprendido su tercera expedición y toda la España popular se entregaba al entusiasmo de la aventura).
Efectivamente, en 1499 apareció la primera edición de La Celestina, o Tragicomedia de Calisto y Melibea, cuya trama es elemental. Calisto y Melibea son dos jóvenes enamorados; Celestina, una vieja entremetida que favorece sus encuentros.
Como consecuencia de una serie de enredos, Celestina es asesinada por dos criados y acto seguido también Calisto sufre muerte violenta. Melibea, desesperada, se suicida. O sea que la muerte reclama su parte contra el amor.
Es el pesimismo de la época, pero se trata? de un pesimismo continuamente alegrado por el humor popular, y en esto La Celestina se aproxima al gran teatro isabelino, siendo incluso posible que por lo menos, en parte, influyera en él, puesto que La Celestina es anterior al nacimiento del teatro isabelino y se sabe con certeza que por aquellos años fue traducida y representada en Inglaterra.
La importancia de La Celestina, tragicomedia en veintiún actos y un epílogo, es más europea que española. Constituye el documento más precioso que poseemos de la vida de aquel tiempo y señala la salida del teatro español de la incertidumbre de sus orígenes medievales.
Si bien está llena de añadidos, de continuaciones y de fragmentos prácticamente anónimos, se considera autor de la misma a Fernando de Rojas, un docto abogado provinciano nacido en Puebla de Montalván, y que al parecer vivió toda su vida en Talavera de la Reina.
En cuanto al lenguaje, es áspero, popular y extremadamente realista, lo cual no le impide expresar aquellos mismos problemas sobre la vida y la muerte que hallamos en el mejor teatro isabelino.
Por lo cual puede afirmarse, como ya se ha dicho, que La Celestina divide en dos la historia del teatro español, preparándolo para nuevos desarrollos.
Sólo que a continuación, como veremos, el teatro español abandonará el camino abierto por La Celestina para seguir otro más abiertamente religioso y convertirá el sentido del honor en su tirano.
De modo que el camino abierto por La Celestina no será llevado hasta sus últimas consecuencias por los españoles, sino por los ingleses, que alcanzaron con Shakespeare sus mejores resultados.